杜月笙是上海滩的闻人,白相流氓能在上海滩有一席之地,并不被人看不起,都是杜月笙的功劳——当然这对普罗大众而言,肯定不是一件好事。
后来孟小冬嫁给了梅兰芳,两人一个是须生之皇,一个是旦角之王,可以说是天造地设的一对,孟小冬也自认为有了媒人、又和梅兰芳的大老婆福芝芳同为正室,自然是明媒正娶,可谓心满意足。但是在出嫁那天,不能大张旗鼓,新房又设在朋友的公馆里,这对孟小冬而言,无疑有些阴影。
她和梅兰芳两天每日生活悠游自在,本来快乐已极。可惜过了一阵子之后,孟小冬深感这种日子过于空虚,孟小冬的师父仇月祥曾经告诫过她,梅兰芳是不可能允许自己的女人登台的,嫁给他极有可能会让孟小冬舞台生命就此宣告结束——此时的孟小冬,真像一只被锁起来的金丝雀,而梅兰芳却照样唱戏,活动不断。
孟小冬感到窒息,向梅兰芳提出也想出去唱戏,但是梅兰芳断然拒绝,九个月后,因为孟小冬与梅兰芳的婚姻使她无法重返舞台,孟小冬的一个戏迷带枪闯入了冯公馆,杀死了梅兰芳的一个拥趸,警察随之将这个戏迷击毙,这件事让梅兰芳对孟小冬的态度急剧下降。
之后梅兰芳赴美演出,为了能在国际舞台上代表梅夫人,孟小冬和福芝芳争得头破血流,福芝芳甚至不惜流产,梅兰芳只好都不带;再是梅兰芳的母亲去世,梅家居然不让孟小冬参加葬礼,这让孟小冬愤然离开了梅兰芳。
在抗战胜利之后,孟小冬到了上海,投奔姚玉兰。姚玉兰这时是杜月笙的第四房小妾。杜月笙在南市的时候,已经有了老婆,后来老婆病死了,黄金荣的姘头阿桂姐给她介绍了一个,就是所谓的“老四”,这个老四据说是跟杜月笙的表弟有暧昧,于是把老四幽禁起来;再之后,杜月笙娶了妓女出身的陈某,称为“老五”,再接着才娶了姚玉兰。
姚玉兰原来是唱毛儿戏的,她的假母小兰英,也是当时有名的须生,她们俩当时在共舞台被杜月笙看中了,姚玉兰之外,她还有个养女叫玉英的,杜月笙本来想娶玉英,但是玉英病死了,这才娶的玉兰。孟小冬投靠了姚玉兰,称呼她为“阿姊”,一起住在长乐路十八层楼,杜月笙经常来往,一来二去,就和孟小冬发生了关系,两人在解放前,一直就是这种姘居的关系,没有结婚。
孟小冬一直很想得到一个名分,为了这个,她一直让杜月笙的儿女喊她“麦达姆”,有些书里,为了表现杜月笙的深情,说是杜月笙在两人结婚时一定要叫儿女们称呼孟小冬为“妈咪”,叫姚玉兰为“娘娘”,但实际上在这之前,孟小冬已经这样要求杜月笙的儿女了。
那么杜月笙有这么多妻妾,孟小冬嫁给他到底得到一个什么名分呢?当然就是第五房小妾了。杜月笙最后死在香港,当时谁也不肯拿钱出来,杜月笙之前在上海的70号房子卖了45万美元,到这时只有25万了(一说30万),由几个小老婆瓜分,要说孟与杜有多么深情的故事,大致也是后人演绎出来的。